片方だけが故障した場合、ショックアブソーバーまたはストラットをペアで交換する必要がありますか？

はい、通常は、両方のフロントストラットや両方のリアショックなど、ペアで交換することをお勧めします。
これは、新しいショックアブソーバーの方が古いものよりも路面の凹凸を吸収する能力が高いためです。片方のショックアブソーバーだけを交換すると、路面の凹凸を乗り越える際に左右に「凹凸」が生じる可能性があります。